Closing the Loop: Triazolylpyridine Coordination Drives the Self‐Assembly of Metallomacrocycles with Tunable Topologies for Small‐Molecule and Guanine‐Quadruplex Recognition

化学 立体化学 自组装 配体(生物化学) 分子 水溶液中的金属离子 金属 受体 有机化学 生物化学
作者
Caitlin E. Miron,Madelaine R. Colden Leung,Emily Kennedy,Olivier Fleischel,Mona Ashraf Khorasani,Nan Wu,Jean‐Louis Mergny,Anne Petitjean
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:24 (70): 18718-18734 被引量:11
标识
DOI:10.1002/chem.201803731
摘要

The 2-(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine motif, with its facile "click" synthesis and remarkable coordinative properties, is an attractive chelate for applications in the metal-directed self-assembly of intricate three-dimensional structures. Organic ligands that bear two such chelates bridged by flexible hinge moieties readily undergo self-assembly with metal ions of different coordination geometries to generate a series of topologically diverse metallomacrocycles that can be used for numerous applications. Herein, the synthesis and self-assembly of one such ligand with zinc(II), copper(II), and palladium(II) ions is reported, and the stability of the resulting metallomacrocycles described. An investigation into the use of these metallomacrocycles for the recognition of both small-molecule substrates, such as deoxyguanosine monophosphate, and larger biological assemblies, such as DNA and RNA guanine quadruplexes, is also described.
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