NMR Characterization of Flavanone Naringenin 7-O-Glycoside Diastereomer

二氢黄酮糖苷化后产生的R与S构型非对映异构体在1H NMR谱上会呈现一些差别，但文献对其差别描述非常有限.为便于利用1H NMR谱图判断二氢黄酮糖苷的R与S构型非对映异构体，本文首先在植物药皂荚提取物中分离得到一种二氢黄酮苷-柚皮素7-O-葡萄糖苷R与S构型混合物，分析其氘代二甲亚砜（DMSO-d6）溶液的1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C HSQC和1H-13C HMBC谱，对其1H和13C NMR谱峰进行了归属；然后，采用手性色谱柱对该混合物进行分离，结合圆二色光谱（CD）技术确定构型；最后，为鉴别R与S构型柚皮素7-O-葡萄糖苷在1H NMR谱中特征差别谱峰，避免葡萄糖残基质子对二氢黄酮苷元质子化学位移的影响，采集了R与S构型柚皮素7-O-葡萄糖苷及其混合物氘代乙腈（CD3CN）溶液的NMR谱，结果显示葡萄糖残基端基质子H-1″化学位移差别最为明显，为9.4 Hz；5-位酚羟基质子化学位移差别为5.8 Hz，C环上3个质子化学位移差也较明显.