Catalytic Asymmetric Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated ortho‐Quinone Methides

分子内力 环加成 催化作用 化学 醌甲酰胺 原位 光化学 组合化学 有机化学
作者
Youwei Xie,Benjamin List
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:56 (18): 4936-4940 被引量:124
标识
DOI:10.1002/anie.201612149
摘要

Abstract Herein, we describe the first catalytic asymmetric intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated ortho‐quinone methides. In the presence of a confined chiral imidodiphosphoric acid catalyst, various salicylaldehydes react with dienyl alcohols to give transient ortho ‐quinone methide intermediates, which undergo an intramolecular [4+2] cycloaddition to provide highly functionalized furanochromanes and pyranochromanes in excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.
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