Mitochondrion-targeting PEGylated BODIPY dyes for near-infrared cell imaging and photodynamic therapy

光动力疗法 单线态氧 赫拉 光毒性 材料科学 量子产额 吸光度 化学 荧光 光化学 氧气 有机化学 细胞 体外 生物化学 物理 色谱法 量子力学
作者
Isabel Wen Badon,Chanwoo Kim,Jong Min Lim,Duy Khuong,Temmy Pegarro Vales,Dongho Kang,Sung Cho,Joomin Lee,Ho‐Joong Kim,Jaesung Yang
出处
期刊:Journal of Materials Chemistry B [Royal Society of Chemistry]
卷期号:10 (8): 1196-1209 被引量:14
标识
DOI:10.1039/d1tb02393d
摘要

A series of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-based photosensitizers (AmBXI, X = H, M, Br) featuring a cationic mitochondrion-targeting group and near-infrared (NIR) absorption was synthesized. After extending the photosensitizers' π conjugation via Knoevenagel reaction, both the absorbance and emission maxima of AmBXI shifted to the phototherapeutic wavelength range (650-900 nm). Theoretical computations indicate that the introduction of bromine atoms promotes spin-orbit coupling, so that for each additional bromine atom in AmBXI an increase in singlet oxygen quantum yield would be expected (0.3%, 2.2%, and 4.1%, for AmBHI, AmBMI, and AmBBrI, respectively). Moreover, AmBXI photosensitizers exhibited low cytotoxicity in the dark and high phototoxicity, with the half maximal inhibitory concentrations of AmBBrI found to be 46.93 nM and 22.84 nM, while those of AmBMI were 129.7 nM and 58.34 nM in HeLa and MCF-7 cancer cells, respectively. Notably, introduction of a single bromine atom was enough to produce a cytotoxic effect. Furthermore, the presence of a quaternary ammonium group in AmBXI enabled the dyes to localize and stain the negatively charged mitochondria. The results presented herein indicate the straightforward and facile synthesis of NIR-light triggered mitochondrion-targeting photosensitizers.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
NexusExplorer应助哈哈采纳,获得30
1秒前
1秒前
安详的大象完成签到,获得积分10
2秒前
坦率的匪应助wxnice采纳,获得10
2秒前
Haicheng完成签到,获得积分10
2秒前
快点毕业发布了新的文献求助30
4秒前
向日葵完成签到,获得积分10
5秒前
6秒前
窝窝完成签到 ,获得积分10
7秒前
8秒前
12秒前
lilala发布了新的文献求助10
12秒前
Owen应助nano采纳,获得20
13秒前
Andrea发布了新的文献求助10
13秒前
16秒前
华仔应助Shilly采纳,获得10
17秒前
17秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
18秒前
852应助大意的砖家采纳,获得10
19秒前
科研通AI5应助hhxyhjh采纳,获得30
20秒前
嘿嘿江完成签到 ,获得积分10
23秒前
勤恳的仰发布了新的文献求助10
23秒前
24秒前
25秒前
emma发布了新的文献求助10
27秒前
Ava应助博修采纳,获得10
27秒前
周稅发布了新的文献求助10
28秒前
28秒前
31秒前
充电宝应助lidongxing采纳,获得30
32秒前
33秒前
33秒前
33秒前
酷波er应助recovery采纳,获得10
34秒前
34秒前
36秒前
hhxyhjh发布了新的文献求助30
38秒前
Andrea完成签到,获得积分20
39秒前
大个应助生动日记本采纳,获得10
39秒前
长隆完成签到,获得积分0
41秒前
高分求助中
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 1000
A new approach to the extrapolation of accelerated life test data 1000
ACSM’s Guidelines for Exercise Testing and Prescription, 12th edition 500
Nucleophilic substitution in azasydnone-modified dinitroanisoles 500
Indomethacinのヒトにおける経皮吸収 400
Phylogenetic study of the order Polydesmida (Myriapoda: Diplopoda) 370
基于可调谐半导体激光吸收光谱技术泄漏气体检测系统的研究 310
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3979704
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3523700
关于积分的说明 11218393
捐赠科研通 3261224
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1800490
邀请新用户注册赠送积分活动 879113
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 807182