Ring-opening and hydrodenitrogenation of indole under hydrothermal conditions over Ni, Pt, Ru, and Ni-Ru bimetallic catalysts

吲哚 化学 吲哚试验 加氢脱氮 催化作用 吡咯 双金属片 药物化学 加氢脱硫 有机化学
作者
Yang Guo,Haoran He,Xu Liu,Zhifeng Chen,Robert M. Rioux,Michael J. Janik,Phillip E. Savage
出处
期刊:Chemical Engineering Journal [Elsevier BV]
卷期号:406: 126853-126853 被引量:48
标识
DOI:10.1016/j.cej.2020.126853
摘要

The activity and selectivity of activated-carbon-supported Ni, Pt, Ru, and Ni-Ru bimetallic catalysts was examined for hydrothermal denitrogenation of indole. The molar yield of pyrrole ring-opening compounds, without an added hydrogen source, are in the order: Ni < Pt < Ni90Ru10 < Ni75Ru25 < Ni50Ru50 ~ Ni25Ru75 ~ Ru. Ru-containing catalysts facilitated production of hydrocarbons (hydrodenitrogenation (HDN) products) when used with added formic acid (hydrogen source). We elucidated catalytic hydrothermal HDN pathways for indole based on the product distributions and the variation of their yields with time. Hydrogenation of indole to indoline is the primary pathway and ring-opening of indoline to form alkyl anilines is faster than forming HDN products (alkyl benzenes). DFT calculations confirmed experimental activity trends, showing Ru is more active than Ni for indole ring opening and for o-toluidine deamination. If no hydrogen source is present, directly breaking the N-C bond in the pyrrole ring is more favorable than breaking the C-N bond with an aromatic carbon. If a H source is provided, the pyrrole ring hydrogenates first, forming indoline, followed by cleavage of the C-N bond.
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