Synthesis of Aromatic N-Oxides Using Electrochemically Generated Peroxodicarbonate

化学 过氧化氢 丁二酰亚胺 电化学 组合化学 有机化学 电极 物理化学
作者
Philipp J. Kohlpaintner,Niclas Schupp,Niklas Ehlenz,Lucas Marquart,Lukas J. Gooßen,Siegfried R. Waldvogel
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (8): 1607-1611 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c04386
摘要

Electrochemically generated green platform oxidizers like peroxodicarbonate (PODIC) constitute a game-changing technology in terms of sustainable chemistry while serving as an alternative counterreaction in the electrochemical hydrogen evolution. Peroxodicarbonate avoids the storage and shipping of concentrated hydrogen peroxide solution. We herein disclose an efficient method for the N-oxidation of quinolines, pyridines, and complex tertiary amines. The use of phenoyloxy succinimide (POSI) is the decisive factor for obtaining N-oxides (28 examples) in isolated yields of up to 98%.
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