Access to Cyclopentenone via Pd(0)-Catalyzed Reductive Cyclization of (Z)-5-Iodo-4-pentenenitrile

环戊烯酮 化学 质子化 催化作用 水解 组合化学 亚胺 药物化学 配体(生物化学) 反应条件 有机化学 受体 生物化学 离子
作者
Ming Dong,Xiaofeng Tong
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c03999
摘要

A ligand-free Pd(0)-catalyzed cyclization of (Z)-5-iodo-4-pentenenitrile has been realized with the help of HCO2H reductant, which is followed by imine hydrolysis to afford cyclopentenone derivatives in moderate to good yields. Control experiments clearly points out that the proton originally came from HCO2H plays a crucial role on protonation of the resultant imido-Pd2+ intermediate. This protocol features mild condition, operational simplicity, as well as wide functional group tolerance.
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