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PIB-based block copolymer with a segment having alternating sequence of leucine and alanine side-chain pendants

共聚物 马来酰亚胺 高分子化学 阳离子聚合 化学 两亲性 单体 苯乙烯 侧链 核磁共振波谱 丙氨酸 聚合物 材料科学 氨基酸 有机化学 生物化学
作者
Asmita Deka Dey,Ujjal Haldar,Tota Rajasekhar,Rudolf Faust,Priyadarsi De
出处
期刊:Journal Of Macromolecular Science, Part A [Informa]
卷期号:60 (3): 161-170 被引量:7
标识
DOI:10.1080/10601325.2023.2189434
摘要

A family of block copolymers with a hydrophobic polyisobutylene segment and another segment with an alternating sequence of tert-butoxy carbonyl (Boc)-leucine containing maleimide unit and Boc-alanine containing styrene unit was synthesized using a combination of living cationic and reversible addition-fragmentation chain transfer polymerizations. After successful deprotection of the Boc-groups from the pendant amino acids, the block copolymers become amphiphilic with free –NH3+ and –COOH functionalities in an alternating fashion in the poly(maleimide-alt-styrene) segment. The alternating sequence of leucine and alanine pendants throughout the second segment of the block copolymer chain was investigated systematically using NMR spectroscopy. In the pH range of 2–9, the deprotected copolymers showed pH-induced transformation of polymeric self-assemblies with critical aggregation concentrations ∼28 and ∼30 mg/L at pH 2 and pH 9, respectively. The pH-induced morphological transformation was well evidenced by 1H NMR spectroscopy, transmission electron microscopy, and field emission scanning electron microscopy analysis. Additionally, these block copolymeric self-assemblies were studied for delivery applications at different pH, using Nile red as a model hydrophobic dye molecule.

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