Interaction of polynuclear aromatic hydrocarbons, 4‐nitroquinoline 1‐oxides, and various dyes with DNA

化学 科罗尼 插层(化学) DNA 吖啶 致癌物 碱基 立体化学 光化学 吖啶橙 结晶学 分子 有机化学 生物化学 细胞凋亡
作者
Chikayoshi Nagata,Masahiko Kodama,Yusaku Tagashira,Akira Imamura
出处
期刊:Biopolymers [Wiley]
卷期号:4 (4): 409-427 被引量:131
标识
DOI:10.1002/bip.1966.360040403
摘要

Abstract By using the flow dichroism method, in vitro interaction of the aromatic polynuclear hydrocarbons with calf thymus DNA was studied. A clear dichroism of the hydrocarbons which interacted with DNA was observed, showing a specific type of interaction. Hydrocarbons were classified into two groups, depending on whether the orientation is parallel or perpendicular to the direction of flow. 3,4‐Benzopyrene, pyrene, and phenanthrene belong to the first group, and the second group contains 20‐methylcholanthrene, tetracene, pentacene, and coronene. 4‐Nitroquinoline 1‐oxide (4‐NQO) and its derivatives have also been found to be oriented parallel to the planes of bases of DNA, and a distinct parallel was found between the amount of binding and carcinogenicity. Base specificity of binding of 4‐NQO with DNA‐was studied, and purines were suggested to be active sites of interaction. Actinomycin D, several acridine dyes, and methylene blue etc. were found to be oriented parallel to the planes of DNA bases, and in the cases of acridine dyes this finding does not contradict the intercalation mechanism proposed by Lerman.
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