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Copper‐Catalyzed Oxidative C−C Cleavage of Carbohydrates: An Efficient Access to Quinazolinone Scaffolds

合成子 化学 喹啉酮 催化作用 氧化磷酸化 甲烷氧化偶联 组合化学 有机化学 生物化学
作者
Abigail Philips,Dineshkumar Raja,Ajithkumar Arumugam,Wei‐Yu Lin,Gopal Chandru Senadi
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:10 (7): 1795-1800 被引量:17
标识
DOI:10.1002/ajoc.202100317
摘要

Abstract A copper‐catalyzed oxidative coupling strategy has been developed for the synthesis of 4(3 H )‐quinazolinones and benzoimidazoquinazoline using glucose as renewable C 1 synthon. Isotope labelling studies using 13 C 6 D ‐glucose and DMSO‐ d 6 confirmed the role of D ‐glucose as C 1 source. The significant features of this method include (i) utilization of 0.25 to 0.5 equiv., of D ‐glucose as a multi‐C 1 synthon; (ii) biomass‐derived platform chemical as carbon synthon; (iii) atom‐economical and benign conditions and; (iv) synthesis of naturally occurring alkaloid and precursor.
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