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Preparation, characterization, and molecular modeling of sesamol/β-cyclodextrin derivatives inclusion complexes

芝麻酚 环糊精 化学 范德瓦尔斯力 分子 氢键 有机化学 抗氧化剂
作者
Ping-Hsuan Han,Yuanyuan Zhong,Ning An,Shiling Lu,Qingling Wang,Juan Dong
出处
期刊:Journal of Molecular Liquids [Elsevier BV]
卷期号:339: 116790-116790 被引量:12
标识
DOI:10.1016/j.molliq.2021.116790
摘要

Sesamol is a natural organic phenolic compound with great application potential in the food and chemical industries. However, its instability and poor aqueous solubility have hindered its usage. In our work, three inclusion complexes (ICs) with cyclodextrins (2-hydroxylpropyl-β-cyclodextrin [HP-β-CD], methyl-β-cyclodextrin [M-β-CD], sulfobutylether-β-cyclodextrin [SBE-β-CD]) as host molecules and sesamol as a guest molecule (molar ratio 1:1) were prepared by co-precipitation. Three β-CDs were considered as effective embedding materials to improve the water-solubility of sesamol. The characterization results and molecular model of the ICs revealed that sesamol could be inserted into the hydrophobic cavity of β-CDs with the lowest binding affinity (sesamol/HP-β-CD IC with −4.4 kcal/mol, sesamol/M-β-CD IC with −4.3 kcal/mol, sesamol/SBE-β-CD IC with −4.2 kcal/mol). Furthermore, the results of noncovalent interactions analysis based on reduced density gradients showed that the hydrogen-bonds and van der Waals interactions were the key driving forces in sesamol/HP-β-CD and sesamol/M-β-CD IC, while weak van der Waals forces were the key driving forces in sesamol/SBE-β-CD IC. In addition, the radical scavenging capacity of sesamol/ HP-β-CD IC was significantly higher than free sesamol and other two ICs. Thus, HP-β-CD was the optimal host molecule for the preparation of sesamol inclusion complex.

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