Cage-Shaped Borate Esters with Enhanced Lewis Acidity and Catalytic Activity

化学 笼子 二面角 催化作用 路易斯酸 轨道能级差 原子轨道 药物化学 结晶学 高分子化学 有机化学 分子 氢键 电子 数学 组合数学 物理 量子力学
作者
Makoto Yasuda,Sachiko Yoshioka,Satoshi Yamasaki,Toshio Somyo,Kouji Chiba,Akio Baba
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:8 (4): 761-764 被引量:37
标识
DOI:10.1021/ol053026+
摘要

[structure: see text] A cage shape causes high Lewis acidity and catalytic activity on boron. Borate esters that have cage-shaped ligands have accessible LUMO with lower eigenvalues than normal open-shaped borate esters. A large dihedral angle at C-O-B-O in cage-shaped borate esters induces less overlap between p-orbitals on O and B. The hetero-Diels-Alder reaction is effectively catalyzed by the cage-shaped borate, although the open-shaped borate does not act as a catalyst.
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