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Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Using Competition Studies to Probe the Mechanism of Oxidative Cyclization Reactions

化学 磺胺 光化学 分子内力 烯酮 烯烃纤维 烯醇醚 电解 烯醇 药物化学 偶联反应 反应机理 阳极 有机化学 催化作用 电极 物理化学 电解质
作者
Hai‐Chao Xu,Kevin D. Moeller
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:12 (8): 1720-1723 被引量:19
标识
DOI:10.1021/ol100317t
摘要

A competition experiment was designed so that the relative rates of anodic cyclization reactions under various electrolysis conditions can be determined. Reactions with ketene dithioacetal and enol ether-based substrates that use lithium methoxide as a base were shown to proceed through radical cation intermediates that were trapped by a sulfonamide anion. Results for the oxidative coupling of a vinyl sulfide with a sulfonamide anion using the same conditions were consistent with the reaction proceeding through a nitrogen-radical.
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