Access to Hexahydroindeno[2,1-c]pyran-Based Propellanes by a Domino Prins/Friedel–Crafts Cyclization

化学 碳阳离子 弗里德尔-克拉夫茨反应 分子内力 电循环反应 双环分子 多米诺骨牌 皮兰 螺旋桨烷 分子内反应 普林斯反应 级联反应 药物化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Olivier Piva,Youssef Nassar,Fabienne Fache,Béatrice Pelotier
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号:54 (20): 4622-4628 被引量:2
标识
DOI:10.1055/a-1882-8128
摘要

Abstract Starting from readily available cyclic homoallylic alcohols, a Prins reaction allowed the formation of a bicyclic tetrahydropyranyl carbocation intermediate that is only trapped by electron-rich aromatic rings according a further intramolecular Friedel–Crafts reaction leading to new [4.4.3]propellane structures.

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