Structurally diverse metabolites from a soil-derived fungus Aspergillus calidoustus

细胞毒性 赫拉 化学 立体化学 部分 细胞凋亡 真菌 细胞培养 细胞 生物化学 体外 生物 植物 遗传学
作者
Fengli Li,Shuyuan Mo,Jie Yin,Sitian Zhang,Saisai Gu,Zi Ye,Jianping Wang,Zhengxi Hu,Yonghui Zhang
出处
期刊:Bioorganic Chemistry [Elsevier]
卷期号:127: 105988-105988 被引量:6
标识
DOI:10.1016/j.bioorg.2022.105988
摘要

Fifteen secondary metabolites, including five new sesquiterpenoids (1–5), one new benzofuranoid (10), one new ophiobolin sesterterpenoid (11), and one new 3,5-dimethylorsellinic acid (DMOA)-based meroterpenoid (15), as well as seven known analogues (6–9 and 12–14), were isolated and characterized from fungus Aspergillus calidoustus, which was separated from the wetland soil collected at Dianchi Lake, Yunnan Province. Compound 5 featured an unusual dioxolane moiety, and compound 15 was a rare austin meroterpenoid analogue with the opened A ring, and also featured an undescribed oxygen bridge between C-3 and C-16 to construct an unexpected tetrahydrofuran ring. Their structures were established by widespread spectroscopic methods, single-crystal X-ray diffraction experiments, and ECD calculation. All the isolated drimane sesquiterpenoids were evaluated for the in vitro cytotoxicity against five tumor cell lines, including SW480 (colon cancer), IOMM-Lee (meningioma), HeLa (cervical cancer), FARAGE (diffuse large B-cell lymphoma), and SU-DHL-4 (diffuse large B-cell lymphoma). Compound 9 exhibited significant cytotoxicity against FARAGE and SU-DHL-4 tumor cell lines with IC50 values of 5.54 and 9.78 μM, respectively. Further mechanism study showed that 9 could significantly promote apoptosis in FARAGE and SU-DHL-4 cell lines by interfering with mitochondrial function.
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