β-l-Rhamnosylation and β-d-Mannosylation Mediated by 4-O-Ester Groups in a Weakly Nucleophilic Environment

化学 亲核细胞 立体化学 群(周期表) 选择性 药物化学 有机化学 催化作用
作者
Yongliang Zhang,Changsheng Chen,Yongtao Gao,Min Yang,Zehuan He,Bangzhi Zhang,Guofeng Gu,Bencan Tang,Feng Cai
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (39): 7120-7125 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02566
摘要

eq-4-O-Acyl group directed β-rhamnosylation and β-mannosylation are achieved in a carborane or BARF anion formed weakly nucleophilic environment with the assistance of a 2,3-orthocarbonate group. The 4-O-acyl group plays a critical role in directing the β-selectivity, and the weakly coordinating anion is essential to amplify this direction. The orthocarbonate group could be readily removed with 1,3-propanediol in the presence of BF3·Et2O.
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