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Dynamic Thermodynamic Resolution of Unprotected Amino Acids Using Ni(II) Chiral Schiff Bases

化学 席夫碱 氨基酸 分辨率(逻辑) 有机化学 组合化学 立体化学 生物化学 人工智能 计算机科学
作者
Arina Nakano,Akari Hayashi,Keita Nagaoka,Hiroki Moriwaki,Kunisuke Izawa,Shigekazu Yano,Hiroyuki Konno
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400417
摘要

Abstract Dynamic thermodynamic resolution of amino acids (AAs) using Ni(II) chiral Schiff bases is one of the simplest and most efficient methods to obtain optically active AAs. A comparison of the reactivity of 36 rac‐AAs with the Ni(II) complex revealed that this method can be easily applied to dynamic thermodynamic resolution and S/R interconversion of AAs with unprotected active functional groups. It can also be really applied for the side‐chain modification of AA derivatives with active functional groups on the Ni(II) complex. Furthermore, the antimicrobial activities of the synthesized Ni(II) complexes were evaluated, and the Ni(II) complexes [( S , S )− 3 g , ( S , S )− 3 h , and ( S , S )− 3 i ] showed remarkable antibacterial activity against Micrococcus luteus , a Gram positive bacterium.

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