Green and Low-Cost Synthesis of Thermally Stable Cation-Exchange Resin-Supported Diazonium Salt: An Example of Weakly Basic p-Nitroaniline Diazotization

化学 热分解 盐(化学) 离子交换树脂 产量(工程) 分解 离子交换 热稳定性 重氮化合物 硝基苯胺 无机化学 有机化学 离子 材料科学 冶金
作者
Feng Liu,Wei Feng,Xing Yan,Tao Hu,Zichao Guo,Wanghua Chen
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:28 (1): 225-233
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.3c00301
摘要

Wide applications of diazonium salts (DS) are limited due to their nature of poor thermal stability and explosive hazards. In this work, strong acid cation-exchange resin (Amberlyst-15), as an acid and anion provider, was used to synthesize the corresponding diazonium salt of weakly basic p-nitroaniline (p-NA). The thermal stability of raw materials (p-nitroaniline, Amberlyst 15) and cation-exchange resin-supported DS (CER-supported DS) was characterized by DSC and ARC, respectively. The synthesis conditions were optimized, and the exothermicity of the diazotization reaction was characterized by reaction calorimetry. Diazonium salts of p-NA were demonstrated to be obtained and chemisorbed on the cation-exchange resin surface. The optimal yield of CER-supported DS reached up to 80%. The initial decomposition temperature and decomposition energy of the CER-supported DS were about 55 °C and 183 J/g, respectively. The decomposition process of the CER-supported DS followed a single n-order reaction model, and the main decomposition product was p-nitrophenol. The merits of this synthesis method include being free of environmentally harmful inorganic acids and high-cost of tert-butyl nitrites and having good storage stability.
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