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Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction

Knoevenagel冷凝 化学 水杨醛 多米诺骨牌 苯并吡喃 立体选择性 Diels-Alder反应 有机化学 立体化学 催化作用 席夫碱
作者
K. C. Majumdar,Abu Taher,Sudipta Ponra
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号:2010 (23): 4043-4050 被引量:12
标识
DOI:10.1055/s-0030-1258261
摘要

Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

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