Enantioselective Construction of Vicinal Diaxial Styrenes and Multiaxis System via Organocatalysis

对映选择合成 邻接 化学 有机催化 醌甲酰胺 立体化学 催化作用 有机化学
作者
Yu Tan,Shiqi Jia,Fangli Hu,Yidong Liu,Lei Peng,Dongmei Li,Hailong Yan
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:140 (49): 16893-16898 被引量:163
标识
DOI:10.1021/jacs.8b09893
摘要

A highly diastereo- and enantioselective methodology for the asymmetric synthesis of vicinal diaxial styrenes and multiaxis system was achieved by organocatalysis. Various vicinal diaxial styrenes and multiaxis systems were obtained in excellent enantioselective manners. The mechanism studies revealed that a new tetra-substituted vinylidene ortho-quinone methide (VQM) intermediate was likely involved and accounted for the excellent enantioselectivity.
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