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NIR emitting BODIPY dyes for pH sensing

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作者
Gugu Kubheka,Nthabeleng Molupe,John Mack,Tebello Nyokong
出处
期刊:Journal of Porphyrins and Phthalocyanines [World Scientific]
卷期号:27 (01n04): 321-330 被引量:1
标识
DOI:10.1142/s108842462250095x
摘要

The ease of functionalization of BODIPY dyes provides scope for preparing pH indicators by introducing suitable functional groups. In this work, two dimethylamino substituted BODIPY dyes 3 and 4 with styryl and phenylbuta-1,3-dienyl groups introduced at the 3,5-positions were synthesized, characterized, and studied for use as pH indicators. Incorporation of the electron-rich vinylene substituents yielded dyes that absorb in the NIR region with emission wavelengths of 796 and 797 nm for 3 and 4, respectively, in dimethylsulfoxide (DMSO). Time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations were performed to study the effect of adding an extra alkene bond in 4 on the photophysical properties. The extra alkene bond in 4 resulted in a 3 nm shift in the main NIR region absorption band, lower molar extinction coefficient values, higher emission wavelength, and a decrease in fluorescence quantum yield in all solvents studied. Upon protonation of the amino groups, a large blue shift is observed in both the absorption and emission wavelengths, along with an increase in the fluorescence quantum yields and longer fluorescence lifetimes. The [Formula: see text] values for 3 and 4 were estimated to be 2.9 (± 0.05) and 1.2 (± 0.05), respectively.
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