Enantioseparation of two antifungal azole drugs by analytical countercurrent chromatography using sulfobutyl ether-β-cyclodextrin as chiral selector

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作者
Huiyun Qiu,Haiping Xiang,Mengyi Wen,Songlin Chen,Jun Zhu,Shengqiang Tong
出处
期刊:Journal of Chromatography A [Elsevier BV]
卷期号:1705: 464185-464185 被引量:3
标识
DOI:10.1016/j.chroma.2023.464185
摘要

This study reports a successful enantioseparation of two antifungal drugs, Ketoconazole and Voriconazole, using countercurrent chromatography (CCC) with synthesized sulfobutyl ether-β-cyclodextrin (SBE-β-CD) as chiral selector. Two biphasic solvent systems composed of dichloromethane: 0.1 mol L-1 of phosphate buffer solution (pH 3.0) (1:1, v/v) and n-hexane: ethyl acetate: 0.1 mol L-1 phosphate buffer solution (pH 3.0) (1.5:0.5:2, v/v/v) were selected. Influence factors were investigated, including degree of substitution of SBE-β-CD, concentration of SBE-β-CD, equilibrium temperature, and pH of aqueous phase. Under optimized separation conditions, a large enantioseparation factor of α ≥ 3.26 and a high peak resolution Rs= 1.82, was achieved for enantioseparation of Voriconazole by countercurrent chromatography, and purity of two azole stereoisomers collected from CCC separation reached 98.5%, as determined by HPLC. Molecular docking was employed to investigate the formation of inclusion complex.
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