Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes

化学 标签 组合化学 可扩展性 催化作用 纳米技术 有机化学 计算机科学 数据库 生物化学 物理 材料科学 量子力学
作者
Wu Li,Jabor Rabeah,Florian Bourriquen,Dali Yang,Carsten Kreyenschulte,Nils Rockstroh,Henrik Lund,Stephan Bartling,Annette‐Enrica Surkus,Kathrin Junge,Angelika Brückner,Aiwen Lei,Matthias Beller
出处
期刊:Nature Chemistry [Springer Nature]
卷期号:14 (3): 334-341 被引量:91
标识
DOI:10.1038/s41557-021-00846-4
摘要

Abstract Isotope labelling, particularly deuteration, is an important tool for the development of new drugs, specifically for identification and quantification of metabolites. For this purpose, many efficient methodologies have been developed that allow for the small-scale synthesis of selectively deuterated compounds. Due to the development of deuterated compounds as active drug ingredients, there is a growing interest in scalable methods for deuteration. The development of methodologies for large-scale deuterium labelling in industrial settings requires technologies that are reliable, robust and scalable. Here we show that a nanostructured iron catalyst, prepared by combining cellulose with abundant iron salts, permits the selective deuteration of (hetero)arenes including anilines, phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D 2 O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.
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