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Substituent Effects on Fluorescent Properties of Imidazo[1,2-a]pyridine-Based Compounds

化学 取代基 荧光 吡啶 药物化学 立体化学 量子力学 物理
作者
Haruhiko Tomoda,Takafumi Hirano,Shôjirô SAITÔ,Toshiki Mutai,Koji Araki
出处
期刊:Bulletin of the Chemical Society of Japan [Oxford University Press]
卷期号:72 (6): 1327-1334 被引量:89
标识
DOI:10.1246/bcsj.72.1327
摘要

Abstract In order to search for novel fluorescent organic compounds, 20 derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine (1) were synthesized, and their fluorescent properties were studied. Though the parent compound 1 (λfl = 370.5 nm, Φ = 0.57 in ethanol) was in the liquid state at ambient temperature, 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (5), 2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine (16), 7-methylimidazo[1,2-a]pyridine (3), 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (12), and 7-methyl-2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine (17) were found to give thermally stable solid compounds (mp 55—190 °C) without much affecting the fluorescent properties of the parent compound (λfl = 374—381 nm, Φ = 0.50—0.78 in ethanol). Among the 4′-substituted 2-phenyl derivatives, it was found that the introduction of the strong electron-donating amino and dimethylamino groups (2-(4-aminophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine (7) and 2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine (8), respectively) caused marked red shift of their fluorescence (λfl = 445 and 446 nm, respectively, in ethanol), thus providing the way for tuning the fluorescence color of the IP derivatives. The observed red shift of the fluorescence of 7 and 8 was ascribed to the contribution of the excited intramolecular charge transfer state.
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