Electrochemical C(sp3)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids toward Phthalides

化学 产量(工程) 二氯甲烷 电化学 溶剂 阳极 电解质 基质(水族馆) 药物化学 有机化学 组合化学 电极 物理化学 冶金 材料科学 地质学 海洋学
作者
Jee Eun Hong,Jisong Yoon,Woohyun Baek,Kyumin Kim,Jae‐Hwan Kwak,Yohan Park
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (1): 298-303 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c04211
摘要

Herein, we report direct electrochemical C(sp3)-H lactonization of 2-alkylbenzoic acids toward phthalides. The reaction provides a wide substrate scope of 2-alkylbenzoic acids bearing primary to tertiary C(sp3)-H bonds by utilizing a graphite anode, dichloromethane (DCM) solvent, hexafluoroisopropanol (HFIP) cosolvent, and n-Bu4NClO4 electrolyte. Our synthetic approach offers a simple, intuitive, and atom-economical protocol to synthesize various phthalides (25 examples, up to 92% yield) and obtain other 5- and 6-membered lactones (10 examples, up to 83% yield).
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