Synthesis of Polysubstituted Furans via Rh(II)-Catalyzed [2 + 3] Annulation of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Enaminones

废止 化学 催化作用 磺酰 分子间力 药物化学 双重角色 劈理(地质) 立体化学 组合化学 分子 有机化学 断裂(地质) 工程类 岩土工程 烷基
作者
Xiaoqiang Lei,Juan Feng,Qing‐Lan Guo,Yuanhe Li,Jian‐Gong Shi
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (40): 7338-7343 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02771
摘要

An unprecedented [2 + 3] annulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with enaminones is reported for the access of polysubstituted furans. The key to the success of the transformations lies in the use of Rh(II)-Brønsted acid as cooperative catalysts. Unlike the conventional annulations of N-sulfony-l-1,2,3-triazoles, the Rh(II)-azavinyl carbenes species play dual functions in this work, enabled by the cleavage of the C(sp2)-N bond. The mechanism studies suggested that an intermolecular rearrangement of the TsNH- group is crucial to the annulation process.
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