Two O-Methyltransferases Mediate Multiple Methylation Steps in the Biosynthesis of Coumarins in Cnidium monnieri

甲基转移酶 甲基化 生物合成 贝加普顿 化学 O-甲基转移酶 体外 去甲基化 生物化学 立体化学 DNA甲基化 基因表达 基因 补骨脂素 DNA
作者
Yanchen Zhang,Penggang Bai,Yibin Zhuang,Tao Liu
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:85 (8): 2116-2121 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.2c00410
摘要

Coumarins with methoxy groups such as osthole (1), xanthotoxin (2), bergapten (3), and isopimpinellin (4) are typical bioactive ingredients of many medicinal plants. The methylation steps remain widely unknown. Herein, we report the discovery of two methyltransferases in the biosynthesis of O-methyl coumarins in Cnidium monnieri by transcriptome mining, heterologous expression, and in vitro enzymatic assays. The results reveal that (i) CmOMT1 catalyzes the methylation of osthenol (8) as the final step in the biosynthesis of 1, (ii) CmOMT2 shows the highest efficiency and preference for methylating xanthotoxol (11) to form 2, and (iii) CmOMT1 and CmOMT2 also efficiently transform bergaptol (10) and 8-hydroxybergapten (13) into 3 or 4, suggesting the CmOMTs mediate multistep methylations in the biosynthesis of linear furanocoumarins in C. monnieri.
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