One‐Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3‐Fluorinated Quinolines and Pyridines

戒指(化学) 药效团 组合化学 化学 碳纤维 大气(单位) 有机化学 材料科学 立体化学 复合材料 热力学 复合数 物理
作者
Haiquan Guo,Shiqin Qiu,Ping Xu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (5) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/anie.202317104
摘要

3-Fluorinated quinolines and pyridines are prevalent pharmacophores, yet their synthesis is often challenging. Herein, we demonstrate that dibromofluoromethane as bromofluorocarbene source enables the one-carbon ring expansion of readily available indoles and pyrroles to structurally diverse 3-fluorinated quinolines and pyridines. This straightforward protocol requires only a short reaction time of ten minutes and can be performed under air atmosphere. Preliminary investigations reveal that this strategy can also be applied to the synthesis of other valuable azines by using different 1,1-dibromoalkanes as bromocarbene sources.
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