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Cyclodextrins with Multiple Pyrenyl Groups: An Approach to Organic Molecules Exhibiting Bright Excimer Circularly Polarized Luminescence

准分子 发光 量子产额 分子 荧光 光化学 化学 发光体 磷光 材料科学 光电子学 光学 有机化学 物理
作者
Hajime Shigemitsu,Kosei Kawakami,Yuuya Nagata,Rikuo Kajiwara,Shintaro Yamada,Tadashi Mori,Toshiyuki Kida
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:134 (8) 被引量:16
标识
DOI:10.1002/ange.202114700
摘要

Abstract We report a simple and effective approach to organic molecules exhibiting bright circularly polarized luminescence (CPL) by combining a chiral cyclic molecular scaffold and multiple excimer‐enabling moieties. An α‐cyclodextrin ( CyD ) scaffold was modified with six pyrenyl groups to obtain pyrene–cyclodextrins ( PCD s) in a one‐step synthesis from commercially available compounds. The PCDs exhibited high molar extinction coefficients (ϵ≈10 5 M −1 cm −1 ), polarized emission with a good dissymmetry factor (|g lum |≈10 −2 ), and quantum yield (Φ f ≈0.5). Owing to the excellent photophysical properties of the PCDs, the circularly polarized luminescence brightness (B CPL ) reached 340 M −1 cm −1 . Photophysical and chiroptical studies of the PCD s with only five pyrene units and with linkers of various lengths connecting the CyD with the pyrene units revealed that the formation of a pyrene excimer in a spatially crowded environment is crucial for CPL anisotropy. This study paves the way for the development of bright CPL organic molecules.
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