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Understanding and Predicting the Effect of Cocrystal Components and pH on Cocrystal Solubility

共晶 溶解度 化学 共晶体系 溶解 有机化学 无机化学 分子 氢键 合金
作者
Sarah J. Bethune,Neal Huang,Adivaraha Jayasankar,Naı́r Rodrı́guez-Hornedo
出处
期刊:Crystal Growth & Design [American Chemical Society]
卷期号:9 (9): 3976-3988 被引量:151
标识
DOI:10.1021/cg9001187
摘要

Understanding how cocrystal solubility−pH dependence is affected by cocrystal components is important to engineer cocrystals with customized solubility behavior. Equations that describe cocrystal solubility in terms of solubility product, cocrystal component ionization constants, and solution pH are derived for cocrystals with acidic, basic, amphoteric, and zwitterionic components. Studies with carbamazepine-salicylic acid and carbamazepine-4-aminobenzoic acid show that cocrystals of a nonionizable drug achieve pH-dependent solubility when cocrystallized with ionizable coformers. These findings are in good agreement with predicted behavior and provide insight on the ability of coformer to determine the shape of the pH−solubility curve. It is shown that measurement of solution concentrations and pH at the eutectic point, Ctr, is valuable to (a) estimate cocrystal solubility−pH dependence, (b) evaluate the effectiveness of coformer in stabilizing or precipitating cocrystal, and (c) guide cocrystal selection without the time and material consuming determination of full phase solubility diagrams.
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