Connecting remote C–H bond functionalization and decarboxylative coupling using simple amines

化学 电泳剂 表面改性 组合化学 键裂 脱质子化 部分 偶联反应 催化作用 烷基化 亲电芳香族取代 立体化学 有机化学 离子 物理化学
作者
Francisco de Azambuja,Ming‐Hsiu Yang,Taisiia Feoktistova,Manikandan Selvaraju,Alexander C. Brueckner,Markas A. Grove,Suvajit Koley,Paul Ha‐Yeon Cheong,Ryan A. Altman
出处
期刊:Nature Chemistry [Nature Portfolio]
卷期号:12 (5): 489-496 被引量:47
标识
DOI:10.1038/s41557-020-0428-1
摘要

Transition metal-catalysed C-H functionalization and decarboxylative coupling are two of the most notable synthetic strategies developed in the past 30 years. Here, we connect these two reaction pathways using bases and a simple Pd-based catalyst system to promote a para-selective C-H functionalization reaction from benzylic electrophiles. Experimental and computational mechanistic studies suggest a pathway that involves an uncommon Pd-catalysed dearomatization of the benzyl moiety followed by a base-enabled rearomatization through a formal 1,5-hydrogen migration. This reaction complements 'C-H activation' strategies that convert inert C-H bonds into C-metal bonds prior to C-C bond formation. Instead, this reaction exploits an inverted sequence and promotes C-C bond formation prior to deprotonation. These studies provide an opportunity to develop general para-selective C-H functionalization reactions from benzylic electrophiles and show how new reactive modalities may be accessed with careful control of the reaction conditions.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
大姿兰卡眼睛完成签到 ,获得积分10
1秒前
Sky完成签到,获得积分10
2秒前
静静子完成签到,获得积分10
2秒前
随安完成签到,获得积分20
2秒前
大意的雨双完成签到 ,获得积分10
2秒前
Dr.Shan完成签到,获得积分10
2秒前
JIASHOUSHOU完成签到,获得积分10
3秒前
一颗煤炭完成签到 ,获得积分10
3秒前
Cipher完成签到 ,获得积分10
4秒前
脑洞疼应助LIUYONG采纳,获得10
4秒前
可乐完成签到,获得积分10
4秒前
5秒前
koukousang完成签到,获得积分10
6秒前
乐乐应助张无缺采纳,获得10
7秒前
三三完成签到,获得积分10
7秒前
平常荷花完成签到 ,获得积分10
9秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
10秒前
阿胡发布了新的文献求助30
10秒前
水晶李完成签到 ,获得积分10
11秒前
脑洞疼应助静静子采纳,获得100
14秒前
新年好完成签到,获得积分10
15秒前
爆米花应助Michelle采纳,获得10
18秒前
18秒前
LYSM应助晴栀采纳,获得10
19秒前
Bean完成签到,获得积分10
19秒前
19秒前
19秒前
幸福妙柏完成签到 ,获得积分10
20秒前
汕头凯奇完成签到,获得积分10
21秒前
aoba完成签到 ,获得积分10
22秒前
潇洒的平松完成签到,获得积分10
23秒前
qwer完成签到,获得积分10
23秒前
fduqyy发布了新的文献求助10
23秒前
csu_zs完成签到,获得积分10
23秒前
23秒前
LILYpig完成签到 ,获得积分10
24秒前
文静醉易完成签到,获得积分10
24秒前
无聊的翠芙完成签到,获得积分10
25秒前
zhangxuhns完成签到,获得积分10
26秒前
大力哈密瓜完成签到,获得积分10
26秒前
高分求助中
【提示信息,请勿应助】关于scihub 10000
Les Mantodea de Guyane: Insecta, Polyneoptera [The Mantids of French Guiana] 3000
徐淮辽南地区新元古代叠层石及生物地层 3000
The Mother of All Tableaux: Order, Equivalence, and Geometry in the Large-scale Structure of Optimality Theory 3000
Global Eyelash Assessment scale (GEA) 1000
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 550
Research on Disturbance Rejection Control Algorithm for Aerial Operation Robots 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 4038388
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3576106
关于积分的说明 11374447
捐赠科研通 3305798
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1819322
邀请新用户注册赠送积分活动 892672
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 815029