Electrochemical-induced benzyl C–H amination towards the synthesis of isoindolinones via aroyloxy radical-mediated C–H activation

胺化 化学 电化学 催化作用 烷基 有机化学 组合化学 电极 物理化学
作者
Mingming Yu,Yuhan Gao,Lin Zhang,Yingjie Zhang,Yiyan Zhang,Hong Yi,Zhiliang Huang,Aiwen Lei
出处
期刊:Green Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:24 (4): 1445-1450 被引量:29
标识
DOI:10.1039/d1gc04676d
摘要

The rapid synthesis of valuable isoindolinones with cheap and easily available starting materials under mild conditions is of great importance, but is challenging. We enclose here a novel electrochemical strategy to selectively and sustainably access isoindolinone using simple o-alkyl benzoic acids and nitriles as substrates under metal catalyst and external oxidant-free conditions. The protocol shows a very good functional group tolerance. Mechanistic investigations suggest that aroyloxy radicals are involved in this transformation, which initiates the benzylic C–H amination event by a 1,5-HAT process. Meanwhile, nitrile as the nitrogen source plays a vital role, as its derived intermediate facilitates the construction of the amide bond in the product.
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