Direct Allylic C(sp3)−H and Vinylic C(sp2)−H Thiolation with Hydrogen Evolution by Quantum Dots and Visible Light

烯丙基重排 化学 光化学 光催化 电子顺磁共振 催化作用 氢原子 硫黄 氢键 药物化学 分子 有机化学 核磁共振 物理 烷基
作者
Cheng Huang,Rui‐Nan Ci,Jia Qiao,Xu‐Zhe Wang,Ke Feng,Bin Chen,Chen‐Ho Tung,Li‐Zhu Wu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (21): 11779-11783 被引量:76
标识
DOI:10.1002/anie.202101947
摘要

Abstract Direct allylic C−H thiolation is straightforward for allylic C(sp 3 )−S bond formation. However, strong interactions between thiol and transition metal catalysts lead to deactivation of the catalytic cycle or oxidation of sulfur atom under oxidative condition. Thus, direct allylic C(sp 3 )−H thiolation has proved difficult. Represented herein is an exceptional for direct, efficient, atom‐ and step‐economic thiolation of allylic C(sp 3 )−H and thiol S−H under visible light irradiation. Radical trapping experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy identified the allylic radical and thiyl radical generated on the surface of photocatalyst quantum dots (QDs). The C−S bond formation does not require external oxidants and radical initiators, and hydrogen (H 2 ) is produced as byproduct. When vinylic C(sp 2 )−H was used instead of allylic C(sp 3 )−H bond, the radical‐radical cross‐coupling of C(sp 2 )−H and S−H was achieved with liberation of H 2 . Such a unique transformation opens up a door toward direct C−H and S−H coupling for valuable organosulfur chemistry.
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