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Completely OH-Selective FeCl3-Catalyzed Prins Cyclization: Highly Stereoselective Synthesis of 4-OH-Tetrahydropyrans

化学 普林斯反应 立体选择性 催化作用 立体化学 药物化学 有机化学
作者
Ke Zheng,Xiaohua Liu,Song Qin,Ming‐Sheng Xie,Lili Lin,Changwei Hu,Xiaoming Feng
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:134 (42): 17564-17573 被引量:88
标识
DOI:10.1021/ja3062002
摘要

The completely OH-selective Prins cyclization has been realized from the enantioselective ene reaction product. A variety of 4-hydroxyl-tetrahydropyrans were exclusively generated via FeCl3-catalyzed Prins reaction. Excellent stereoselectivities (up to >99:1 dr and >99.5:0.5 er) were obtained for a remarkably broad range of substrates under mild reaction conditions. The control experiments, including NOE effects and 18O-labeling studies, as well as DFT calculations were conducted to provide fundamental insights into the mechanism of the reaction. A different [2 + 2] cycloaddition process was suggested to rationalize the observed OH-selectivity.
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