亲爱的研友该休息了!由于当前在线用户较少,发布求助请尽量完整地填写文献信息,科研通机器人24小时在线,伴您度过漫漫科研夜!身体可是革命的本钱,早点休息,好梦!

Completely OH-Selective FeCl3-Catalyzed Prins Cyclization: Highly Stereoselective Synthesis of 4-OH-Tetrahydropyrans

化学 普林斯反应 立体选择性 催化作用 立体化学 药物化学 有机化学
作者
Ke Zheng,Xiaohua Liu,Song Qin,Ming‐Sheng Xie,Lili Lin,Changwei Hu,Xiaoming Feng
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:134 (42): 17564-17573 被引量:88
标识
DOI:10.1021/ja3062002
摘要

The completely OH-selective Prins cyclization has been realized from the enantioselective ene reaction product. A variety of 4-hydroxyl-tetrahydropyrans were exclusively generated via FeCl3-catalyzed Prins reaction. Excellent stereoselectivities (up to >99:1 dr and >99.5:0.5 er) were obtained for a remarkably broad range of substrates under mild reaction conditions. The control experiments, including NOE effects and 18O-labeling studies, as well as DFT calculations were conducted to provide fundamental insights into the mechanism of the reaction. A different [2 + 2] cycloaddition process was suggested to rationalize the observed OH-selectivity.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
凌七留下了新的社区评论
11秒前
13秒前
17秒前
pass完成签到 ,获得积分10
20秒前
21秒前
Dashwood完成签到 ,获得积分10
26秒前
大气金毛完成签到 ,获得积分10
32秒前
橘猫217发布了新的文献求助20
35秒前
白日梦发布了新的文献求助20
38秒前
ccc完成签到 ,获得积分10
43秒前
45秒前
科研通AI5应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
半城微凉应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
彭于晏应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
李爱国应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
王伟应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
Akim应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
科研通AI2S应助科研通管家采纳,获得10
46秒前
46秒前
47秒前
48秒前
lena发布了新的文献求助10
50秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
1分钟前
无与伦比完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
明理依云发布了新的文献求助10
1分钟前
1分钟前
搜集达人应助lena采纳,获得10
1分钟前
1分钟前
明理依云完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
HunterKK7发布了新的文献求助10
1分钟前
生动的如花完成签到,获得积分10
1分钟前
背后如彤完成签到 ,获得积分10
1分钟前
chrispaul完成签到,获得积分10
1分钟前
似画发布了新的文献求助10
1分钟前
。。发布了新的文献求助100
1分钟前
化羽归尘完成签到,获得积分10
1分钟前
顾矜应助lf采纳,获得10
1分钟前
化羽归尘发布了新的文献求助10
1分钟前
高分求助中
A new approach to the extrapolation of accelerated life test data 1000
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 700
ACSM’s Guidelines for Exercise Testing and Prescription, 12th edition 500
Nucleophilic substitution in azasydnone-modified dinitroanisoles 500
不知道标题是什么 500
Indomethacinのヒトにおける経皮吸収 400
Phylogenetic study of the order Polydesmida (Myriapoda: Diplopoda) 370
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3976600
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3520700
关于积分的说明 11204482
捐赠科研通 3257320
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1798683
邀请新用户注册赠送积分活动 877881
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 806613