Cross-Coupling between Difluorocarbene and Carbene-Derived Intermediates Generated from Diazocompounds for the Synthesis of gem-Difluoroolefins

二氟卡宾 卡宾 化学 芳基 偶联反应 联轴节(管道) 药物化学 金属转移 过渡金属卡宾配合物 试剂 组合化学
作者
Jian Zheng,Jin‐Hong Lin,Liu‐Ying Yu,Yun Wei,Xiaohui Zheng,Ji‐Chang Xiao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:17 (24): 6150-6153 被引量:104
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5b03159
摘要

Cross-coupling between difluorocarbene and carbene-derived intermediates generated from diazocompounds was developed to give gem-difluoroolefins, which constitutes a fast practical pathway to achieve hindered gem-difluoroolefins. The cross-coupling between difluorocarbene and aryl diazoacetates proceeded smoothly in the presence of a copper source, whereas its coupling with diaryl diazomethanes occurred well under metal-free conditions. A mechanism involving a copper–difluorocarbene complex was proposed.
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