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Redox Active Sodium Iodide/Recyclable Heterogeneous Solid Acid: An Efficient Dual Catalytic System for Electrochemically Oxidative α‐C−H Thiocyanation and Sulfenylation of Ketones

化学 氧化还原 催化作用 循环伏安法 卤化 电化学 碘化物 盐(化学) 组合化学 无机化学 有机化学 电极 物理化学
作者
Sen Liang,Cheng‐Chu Zeng,Hongyu Tian,Baoguo Sun,Xu‐Gang Luo,Fazheng Ren
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:360 (7): 1444-1452 被引量:61
标识
DOI:10.1002/adsc.201701401
摘要

Abstract An efficient electrochemically oxidative α‐C−H thiocyanation and sulfenylation of ketones has been developed in a simple undivided cell under constant current condition. The electrochemistry performs using NaI as the redox catalyst and heterogeneous solid salt Amberlyst‐15(H)® (A‐15(H)) as proton catalyst without the addition of external conductive salts. The protocol proved to be practical since the solid salt could be reused in up to five consecutive gram‐scale runs without significant decrease in efficiency. Control experiments and cyclic voltammetry analysis disclose that the reaction proceeds likely via a cascade α‐halogenation and subsequent thiocyanation or sulfenylation. magnified image
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