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Improving the Halogen–Magnesium Exchange by using New Turbo‐Grignard Reagents

卤素 涡轮 试剂 化学 材料科学 冶金 工程类 有机化学 汽车工程 烷基
作者
Dorothée Ziegler,Baosheng Wei,Paul Knochel
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:25 (11): 2695-2703 被引量:116
标识
DOI:10.1002/chem.201803904
摘要

This Minireview describes the scope of the halogen-magnesium exchange. It shows that the use of the turbo-Grignard reagent (iPrMgCl⋅LiCl) greatly enhances the rate of the Br- and I-Mg exchange. Furthermore, this magnesium reagent allows the performance of a fast sulfoxide-magnesium exchange. Also, the use of sBuMgOR⋅LiOR (R=2-ethylhexyl) enables a Br-Mg exchange in toluene leading to various Grignard reagents in toluene. Additionally, the new exchange reagent sBu2 Mg⋅2 LiOR (R=2-ethylhexyl) further increases the rate of the halogen-magnesium exchange allowing one to perform a chlorine-magnesium exchange for aromatic chlorides bearing an ortho-methoxy substituent in toluene.
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