Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐N‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds

乙酰胺 羰基化 化学 酰胺 催化作用 氰基乙酸乙酯 组合化学 产量(工程) 有机化学 丙二腈 材料科学 一氧化碳 冶金
作者
Zhipeng Bao,Xiao‐Feng Wu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (19) 被引量:11
标识
DOI:10.1002/anie.202301671
摘要

Nitrile compounds containing ester and amide groups are important functionalized chemicals in synthetic and medicinal chemistry. In this article, an efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure toward 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds has been developed. The reaction proceeds under mild conditions via radical intermediate which is suitable for late-stage functionalization. Gram-scale experiment was performed successfully under low catalyst loading and gave the target product in excellent yield. Additionally, this transformation can be performed under atmospheric pressure and provide alternative routes to 7 drug precursors.

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