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Preparation of Indolin-3-one-Containing 1,4-Naphthoquinone Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Michael Addition Reaction

化学 迈克尔反应 有机催化 萘醌 有机化学 加成反应 催化作用 组合化学 对映选择合成
作者
Qingqing Zhang,Fei Jin,Junhui Yu,Chuang Zhang,Mao Zhang,Mingzhenlong Deng,Shuxian Lin,Lei Chen,Yong-long Zhao,Bin He,Yan Li
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (14): 10099-10111
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00956
摘要

This article explores the asymmetric Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and indole-3-ones catalyzed by cinchona alkaloids. This strategy utilizes 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and easily prepared indole-3-one as substrates, resulting in the synthesis of 23 unprecedented indolin-3-ones bearing a 1,4-naphthoquinone unit at the C2 position of indole under simple and mild reaction conditions, with up to 88% yield, 98%

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