Ru(II)-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Ketophosphonates: Straightforward Access to Valuable Chiral α-Hydroxy Phosphonates

对映选择合成 化学 转移加氢 范围(计算机科学) 催化作用 基质(水族馆) 组合化学 反应条件 有机化学 计算机科学 海洋学 程序设计语言 地质学
作者
Pierre Plouard,Ulysse Elmerich,Mina Hariri,Séverine Loiseau,Ludovic Clarion,Jean‐Luc Pirat,Pierre‐Georges Echeverria,Tahar Ayad,David Virieux
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (23): 16661-16665 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02073
摘要

Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) is arguably one of the most powerful tools for the synthesis of chiral compounds. Despite tremendous advances in this field, the reduction of α-ketophosphonates remains largely unexplored. Herein, we report an efficient Ru-catalyzed ATH on a broad range of α-ketophosphonates. Compared with existing methods, our approach offers as advantages mild conditions, operational simplicity, limited waste generation, broad substrate scope (26 examples), good to excellent yields (75-93%), and excellent levels of stereoinduction (from 90% to >99% ee).
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