Palladium‐Catalyzed Enantioselective Migratory Hydroamidocarbonylation of Amide‐Linked Alkenes to Access Chiral α‐Alkyl Succinimides

琥珀酰亚胺 化学 酰胺 对映选择合成 烷基 位阻效应 异构化 催化作用 酰胺锂 对映体 配体(生物化学) 有机化学 立体化学 组合化学 生物化学 受体
作者
Zhen Wang,Chaoren Shen,Kaiwu Dong
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202410967
摘要

A Pd‐catalyzed asymmetric isomerization‐hydroamidocarbonylation of amide‐containing alkenes was developed, affording a variety of chiral a‐alkyl succinimides in moderate to good yields with high enantioselectivities. The key to success was introducing bulky 1‐adamentyl P‐substitution and 2,3,5,6‐tetramethoxyphenyl group into the rigid P‐chirogenic bisphosphine ligand to create stronger steric hinderance and deeper catalytic pocket. By this approach, regio‐ or stereo‐convergent synthesis of enantiomeric succinimides from the mixture of olefin isomers was achieved.
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