Stereoselective Double Spirocyclization of 2-Benzyl-3-alkynyl Chromone with Nitrone via Gold-Catalyzed Cascade Reactions

化学 色酮 立体选择性 硝基 催化作用 级联 组合化学 有机化学 立体化学 环加成 色谱法
作者
Amit Vijay Sasane,Chun‐Tang Chiou,Ming-Yiang Chang,Wen‐Tai Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (31): 6675-6680 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c02338
摘要

A novel, highly stereoselective gold-catalyzed spirocyclization of 2-benzyl-3-alkynyl chromone with nitrone is described. This cascade reaction involves gold-catalyzed cycloisomerization, nitrone-olefin [3 + 2]-annulation, alkene oxidation, and rearrangement for the formation of spirocyclic products. Interestingly, the isoxazolidine ring generated from [3 + 2]-annulation donates oxygen to alkene to generate a new pyran-3(4
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