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Palladium‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Michael Acceptors: Construction of Vicinal Quaternary Stereocenters

立体中心 邻接 对映选择合成 催化作用 磷酰胺 环加成 化学 立体化学 有机化学 DNA 生物化学 寡核苷酸
作者
Ajmal Khan,Lei Yang,Jing Xu,Long Yi Jin,Yong Jian Zhang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:53 (42): 11257-11260 被引量:254
标识
DOI:10.1002/anie.201407013
摘要

An efficient method for the diastereo- and enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters through palladium-catalyzed decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with activated Michael acceptors was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dab)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process provides multifunctionalized tetrahydrofurans bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters in high yields with a high level of absolute and relative stereocontrol.
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