Fluorescent Bioprobes: Structural Matching in the Docking Processes of Aggregation‐Induced Emission Fluorogens on DNA Surfaces

化学 荧光 DNA 聚集诱导发射 分子 G-四倍体 生物物理学 折叠(DSP实现) 对接(动物) 小分子 生物传感器 组合化学 生物化学 有机化学 医学 物理 护理部 量子力学 电气工程 生物 工程类
作者
Yuning Hong,Hao Xiong,Jacky W. Y. Lam,Matthias Häußler,Jianzhao Liu,Yong Yu,Yongchun Zhong,Herman H. Y. Sung,Ian D. Williams,Kam Sing Wong,Ben Zhong Tang
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:16 (4): 1232-1245 被引量:171
标识
DOI:10.1002/chem.200900778
摘要

Whereas most conventional DNA probes are flat disklike aromatic molecules, we explored the possibility of developing quadruplex sensors with nonplanar conformations, in particular, the propeller-shaped tetraphenylethene (TPE) salts with aggregation-induced emission (AIE) characteristics. 1,1,2,2-Tetrakis[4-(2-triethylammonioethoxy)phenyl]ethene tetrabromide (TPE-1) was found to show a specific affinity to a particular quadruplex structure formed by a human telomeric DNA strand in the presence of K(+) ions, as indicated by the enhanced and bathochromically shifted emission of the AIE fluorogen. Steady-state and time-resolved spectral analyses revealed that the specific binding stems from a structural matching between the AIE fluorogen and the DNA strand in the folding process. Computational modeling suggests that the AIE molecule docks on the grooves of the quadruplex surface with the aid of electrostatic attraction. The binding preference of TPE-1 enables it to serve as a bioprobe for direct monitoring of cation-driven conformational transitions between the quadruplexes of various conformations, a job unachievable by the traditional G-quadruplex biosensors. Methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assays reveal that TPE-1 is cytocompatible, posing no toxicity to living cells.
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