Electrochemical Synthesis of Polysubstituted Oxazoles from Ketones and Acetonitrile

乙腈 化学 电化学 溶剂 基质(水族馆) 组合化学 有机化学 光化学 电极 物理化学 海洋学 地质学
作者
Liang Bao,Chen Liu,Wenyi Li,Jiage Yu,Min Wang,Yunfei Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (31): 5762-5766 被引量:16
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02252
摘要

Herein we report an electrochemical strategy for the construction of polysubstituted oxazoles from easily available ketones and acetonitrile under room temperature. The method shows high efficiency, a broad substrate scope, and requires no external chemical oxidant. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a Ritter-type reaction/oxidative cyclization using acetonitrile as the reactant and solvent. X-ray crystallographic analysis reveals that the reaction involves the attack of acetonitrile on the carbonyl carbon instead of the α-carbon.
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