Reductive Oxy-Nazarov Cyclization toward Expedient Construction of a Cyclopenta[1,2-b]pyrrolo[1,2-a]azepine Ring System: Formal Total Syntheses of Stemonamine and Cephalotaxine

阿兹平 立体中心 化学 全合成 戒指(化学) 立体化学 形式综合 对映选择合成 有机化学 催化作用
作者
Xifei Yan,Qin Zhang,Jianfeng Zheng,Wei‐Dong Z. Li
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (7): 5164-5169
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00035
摘要

Formal total syntheses of stemonamine and cephalotaxine bearing the core cyclopenta[1,2-b]pyrrolo[1,2-a]azepine ring skeleton were achieved. The general synthetic strategy in the synthesis features the reductive oxy-Nazarov cyclization as key step, leading to the versatile construction of N-substituted spiro quaternary stereogenic centers from readily available starting materials.
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