Recent updates on vinyl cyclopropanes, aziridines and oxiranes: access to heterocyclic scaffolds

杂原子 立体选择性 化学 组合化学 有机化学 戒指(化学) 催化作用
作者
Kiruthika Nachimuthu,Jothi L. Nallasivam
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:22 (21): 4212-4242
标识
DOI:10.1039/d4ob00246f
摘要

This present review delineates the repertoire of vinyl cyclopropanes and their stuctural analogues to accomplish a wide array of oxa-cycles, aza-cycles, and thia-cycles under transition metal catalysis and metal-free approaches from early 2019 to the present date. The generation of electrophilic π-allyl intermediates and 1-3/1-5-dipolarophile chemistry originating from VCPs are always green, step- and atom-economical and sustainable strategies in comparsion with prefunctionalized and/or C-H activation protocols. Here, the strained ring-system extends its applicability by relieving the strain to undergo a ring-expansion reaction to accomplish 5-9 membered carbo- and heterocyclic systems. The availability of chiral ligands in the ring-expansion reaction of VCPs and their analogues has paved the way to realizing asymmetric synthetic transformations.
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