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N‐Hydroxyphthalimide/TiO2 Catalyzed Addition of Ethers, Alkylarenes and Aldehydes to Azodicarboxylates under Visible Light

催化作用 化学 有机化学 高分子化学
作者
Elena R. Lopat’eva,Igor B. Krylov,Alexander O. Terent’ev
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
标识
DOI:10.1002/chem.202404687
摘要

The addition of carbon-centered radicals to double bonds is one of the most atom-efficient approaches to the formation of new C-C or C-heteroatom bonds. Existing approaches for the generation of carbon-centered radicals often require elevated temperatures, UV radiation or expensive transition metal catalysts. In this work, a photocatalytic system based on a heterogeneous TiO2 catalyst and a redox organocatalyst N-hydroxyphthalimide is proposed for the generation of carbon-centered radicals from C(sp3)-H substrates or aldehydes at room temperature under visible light irradiation. The developed approach was successfully applied to the addition of ethers, alkylarenes and aldehydes to azodicarboxylates. Titanium oxide acts as a photocatalyst, producing phthalimide-N-oxyl radicals from N-hydroxyphthalimide, thereby enabling the organocatalytic process in solution. Phthalimide-N-oxyl radicals act as catalytically active species that cleave C-H bonds to form carbon-centered radicals.
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