Synthesis of Benzofurans from Ketones and 1,4‐Benzoquinones

化学 原甲酸三乙酯 苯并呋喃 亲核细胞 有机化学 迈克尔反应 组合化学 催化作用
作者
Fengtian Wu,Rongxian Bai,Yanlong Gu
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:358 (14): 2307-2316 被引量:32
标识
DOI:10.1002/adsc.201600048
摘要

Abstract Benzofuran derivatives can be synthesized through the sequential Michael addition and cyclization of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,4‐benzoquinones. However, ketones are rarely used in this reaction because of their low nucleophilicities. In this study, this problem was solved by utilizing triethyl orthoformate, which enabled the formation of a vinyl ethyl ether as an additive. As a result, the nucleophilicity of ketones increased. Many important 5‐hydroxybenzofuran derivatives, which were not readily available by synthesis in the past, were also prepared via these newly established reactions. magnified image
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