Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions

贝克曼重排 化学 酰胺 催化作用 烷基 卡罗尔重排 芳基 有机化学 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 药物化学 西格玛反应
作者
Kengo Hyodo,Genna Hasegawa,Naoki Oishi,Kazuma Kuroda,Kingo Uchida
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (21): 13080-13087 被引量:41
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b01810
摘要

The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence of water is essential for this reaction, and its role was clarified by isotope-labeling experiments.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
1秒前
抱住仙人球应助冯冯采纳,获得10
1秒前
红松丛鼠发布了新的文献求助20
3秒前
杜鹃发布了新的文献求助10
4秒前
4秒前
比奇堡悍匪派大星完成签到,获得积分10
5秒前
充电宝应助小郭采纳,获得10
7秒前
烟花应助杜鹃采纳,获得10
10秒前
calendar应助腼腆的立诚采纳,获得10
10秒前
灰色白面鸮完成签到,获得积分10
11秒前
深情安青应助呆呆要努力采纳,获得10
11秒前
couletian完成签到 ,获得积分10
14秒前
英俊的铭应助鲁轶祎采纳,获得10
16秒前
16秒前
英姑应助ZNN1234采纳,获得10
17秒前
欢呼的茗茗完成签到 ,获得积分10
17秒前
wanci应助泰裤辣采纳,获得10
17秒前
17秒前
18秒前
20秒前
20秒前
20秒前
yyfdqms完成签到,获得积分10
21秒前
小郭发布了新的文献求助10
24秒前
25秒前
Skyler666发布了新的文献求助50
26秒前
26秒前
燕儿应助IBMffff采纳,获得10
27秒前
27秒前
大虎完成签到,获得积分10
28秒前
28秒前
31秒前
jayus发布了新的文献求助10
31秒前
zhen完成签到,获得积分10
31秒前
泰裤辣发布了新的文献求助10
32秒前
XCY发布了新的文献求助10
33秒前
33秒前
红松丛鼠发布了新的文献求助20
33秒前
33秒前
小羊发布了新的文献求助10
37秒前
高分求助中
좌파는 어떻게 좌파가 됐나:한국 급진노동운동의 형성과 궤적 2500
Sustainability in Tides Chemistry 1500
TM 5-855-1(Fundamentals of protective design for conventional weapons) 1000
Cognitive linguistics critical concepts in linguistics 800
Threaded Harmony: A Sustainable Approach to Fashion 799
Livre et militantisme : La Cité éditeur 1958-1967 500
氟盐冷却高温堆非能动余热排出性能及安全分析研究 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3050909
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2708236
关于积分的说明 7412010
捐赠科研通 2352411
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1245174
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 605463
版权声明 595796